Lily Bloom overwint een traumatische jeugd om een nieuw leven te beginnen in Boston en haar levenslange droom na te jagen om haar eigen bedrijf te openen. Een toevallige ontmoeting met de charmante neurochirurg Ryle Kincaid zorgt voor een intense band, maar terwijl de twee hevig verliefd worden, begint Lily kanten van Ryle te zien die haar doen denken aan de relatie van haar ouders. Wanneer Lily's eerste liefde, Atlas Corrigan, plotseling weer in haar leven komt, wordt haar relatie met Ryle verstoord en realiseert Lily zich dat ze op haar eigen kracht moet leren vertrouwen om een onmogelijke keuze voor haar toekomst te maken.